建安五年（200）年，曹操和袁绍在官渡对峙，会战。

汝南黄巾刘辟等人响应袁绍，在本地起兵反曹开辟第二战场，在这个形势下，袁绍派刘备率军前往汝南，协助刘辟等人。

于是，刘备带着张飞等兄弟们前往汝南联络刘辟等人，在曹操的后方（颍川许都附近）骚扰作战，试图打出一片根据地来。

为了维护许都附近的安全，曹操是派从弟曹仁镇守许都。到了本年冬天，袁绍在官渡被曹操击败，刘备和刘辟仍然坚持在汝南反曹，等到曹操回军后，刘备也被击败，刘辟战死，刘备则带着兄弟们向西投奔荆州刘表去了。

就在上述这个时间段里，张飞率军在曹操的老家谯县作乱，在偶然的情况下，得到了正在山上砍柴的夏侯氏。

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据推测，这位夏侯氏可能是夏侯渊的从女。

《魏略》：时兖、豫大乱，（夏侯）渊以饥乏，弃其幼子，而活亡弟孤女。

《魏略》：初，建安五年（200年），时（夏侯）霸从妹年十三四，在本郡，出行樵采，为张飞所得。飞知其良家女，遂以为妻，产息女，为刘禅皇后。

夏侯霸是夏侯渊的儿子，夏侯渊的“亡弟孤女”对于夏侯霸来说，就是从妹。

也从上述史料看出，夏侯渊及其兄弟的家庭很贫穷，夏侯渊为了养活死去弟弟的女儿，连自己亲儿子都放弃了。（其实按《三国志》记载，夏侯渊还是生了六个儿子）

夏侯氏家族在谯县是个大家族，所以夏侯氏再穷，再可怜，为了生活上山砍柴，她也是出身大家族的人。按照《三国志》记载，谯县夏侯氏都追认西汉开国功臣夏侯婴为祖先。

张飞是幽州涿县人，没有任何家族背景，在当时的社会阶层中，他是下层人。

下层人娶上层人的女儿为妻子，这本身也是提升自身家族价值的方式。

所以，在这样的情况下，张飞娶了夏侯氏为妻。

张飞在史书上的年龄没有记载，大概推算，张飞也绝对不是二十来岁出头，刘备本年都快40岁了，张飞推算个30+也是可以的。

按道理，张飞也应该早就娶妻，但是他后来以夏侯氏为正妻来看，张飞的前妻不论死亡或者被抛弃，都是没有与夏侯氏比肩的的社会地位的。

后来，夏侯霸投蜀，刘禅前来迎接时，就是搬出夏侯氏的关系安抚夏侯霸，让夏侯霸放弃杀父之仇（夏侯霸的父亲夏侯渊在汉中，被黄忠杀害）。

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