建安初的刘备对于曹操来说，是个活宝，招牌。

遥想几年前，徐州郯县城外，曹操和刘备两人还率军厮杀。曹操为报父仇，杀红了眼，刘备为了帮助徐州牧陶谦，意气风发。

等到建安初，曹操迎献帝，新设许都，天下各路军阀仍在观望局势，或者他们都认为，曹操的势力弱小，不过是下一个董卓、李傕，专权后的结果，也是败亡。

曹操的画像

曹操不然，他用行动告诉大家：我有平定天下的志向！

就在此时，原北海相孔融和原徐州牧刘备落难来投，曹操对两位以礼相待。

孔融任命为将作大匠，负责许都皇宫的建设工作，后来拜为九卿之一的少府，孔融在朝臣之中地位颇高，朝廷开会时，孔融一直都是意见标杆，曹操都对孔融礼让三分。

至于刘备，曹操一开始就给刘备兵马，前去沛县，继续对抗吕布，但是没过多久，次年（197年）吕布也向许都朝廷表示忠心，于是，三方的矛盾暂时搁置起来。

建安三年（198年），刘备一直不忘徐州之恨，暗中夺吕布的马，引发争战。曹操当时还在南阳讨伐张绣，听闻有变，便紧急回军，济阴太守夏侯惇率军救援刘备，战败，曹操又马不停蹄的赶往小沛。

最终，曹操军围困了下邳三个月，一代枭雄吕布授首，曹操把吕布的左将军名号给了刘备，回去后与刘备，一起乘车，一起吃饭，坐也坐在一起。

陈志《先主传》：从曹公还许。表先主为左将军，礼之愈重，出则同舆，坐则同席。

刘备的画像

曹操所做的一切，就是想把刘备的心留住。

在刘备投奔曹操之初，曹操又何尝不知道刘备是个不甘于人下的豪杰呢？心腹程昱都曾向曹操提出：“干掉刘备，以绝后患”，曹操不听。

陈志《武帝纪》：（刘）备来奔。程昱说公（曹操）曰：“观刘备有雄才而甚得众心，终不为人下，不如早图之。”公曰：“方今收英雄时也，杀一人而失天下之心，不可。”陈志《程昱传》：刘备失徐州，来归太祖。（程）昱说太祖杀备，太祖不听。

按照《魏书》记载，是郭嘉劝住了曹操，郭嘉的说辞是：“有是。然公提剑起义兵，为百姓除暴，推诚仗信以招儁杰，犹惧其未也。今备有英雄名，以穷归己而害之，是以害贤为名，则智士将自疑，回心择主，公谁与定天下？夫除一人之患，以阻四海之望，安危之机，不可不察！”

曹操笑着对郭嘉说：“你说对了！”

郭嘉的画像

郭嘉还是很懂曹操的心，他明白，曹操更希望把刘备当成自己的一块政治招牌来宣传，向天下人展示自己的心胸。在这个时间点上，曹操最大的敌人是袁绍，他是不可能为了一个刘备，而让天下人失望的。

当然，曹操不是上帝，他无法预见，刘备最终真的成了阻碍自己的最大的敌人。

也不能说曹操就亏大了，有失必有得。至少他的心胸让贾诩看懂了，所以贾诩让张绣在官渡开战之始，选择站在了曹操这边，助使曹操打赢了官渡这场改写历史走向的战争。

一别两难宽

建安四年（199年），袁术在淮南败亡，准备北投袁绍，曹操也已经准备与袁绍撕破脸，于是派刘备前去堵截袁术。

史书上并没有说明曹操为何在明知刘备不是个省油的灯的情况下，还要派他出去。如果真要猜，要么是刘备表现，伪装的太好了，蒙骗了曹操，要么是曹操真的是犯糊涂。

刘备此去后近二十年（199-219年），曹操再也没亲眼见到刘备。二十多年后，汉中阳平关下，刘备派义子刘封下山骂阵，曹操气的大骂刘备这个“卖履舍儿”。

《魏略》：太祖在汉中，而刘备栖于山头，使刘封下挑战。太祖骂曰：“卖履舍儿，长使假子拒汝公乎！待呼我黄须来，令击之。”乃召（曹）彰。

至于，两人有没有在阵前相见，史无明文，不好猜测。曹操退兵后不久，便撒手人间，两个老冤家再没有同坐同车的可能了。